1997年4月 「デモクラティックスクールを日本にもつくろう」との黒田の呼びかけに4歳～10歳までの子どもが約10名集まった。「既存の学校（公教育）でない新しい場を手作りで、専門家に頼らずに自分達でやろう。」という家族が協力し合う。週１回兵庫県高砂市でスタート。
1998年4月 週2回に増える。
1999年4月 週3回、年１８０日開く。 アメリカのデモクラティックスクール「サドベリーバレースクール」から創始者グリンバーグ夫妻を招き、講演会を兵庫県姫路市で開催。
2000年4月 高砂市、明石市、神崎郡市川町でそれぞれ1回ずつ週3回開く。
2001年10月 「サドべリーバレースクール」の代表サドフスキー氏を招いて懇談。
2002年4月 「デモクラティックスクール まっくろくろすけ」とスクール名を変更。
2003年1月 スクールの学舎として使う場所を神崎郡市川町にもち、週4回（年間190日）開く。
メンバー（毎日来る子）だけでなく、ビジター制度を設け、年に何日かでもデモクラティックスクールに参加したいという子達を受け入れはじめる。ホームスクーラー、遠方からの子どもなどが登録する。
2004年3月 創立時より参加している子が卒業。大きくなり次の世界へ巣立つ子があらわれはじめる。
2005年4月 G.H.B.センターを通じて全国からデモクラティックスクールについて学びたい人を研修生として受け入れ、各地に新しい場が生まれる応援を開始する。
５月 関西にできたほかの２校のスクールとともに「デモクラティックスクールを考える会」をスタート。互いの学び・交流・情報発信の機会とする。
10月 アメリカのデモクラティックスクール「グラスルーツ・フリースクール」に希望者が交流旅行にでかける。
2006年 1月 サドベリーバレースクールのスタッフ グレイ氏が来校し、姫路市で講演会を開く。
2007年4月 10周年を迎える。
2008年6月 「デモクラティックスクールを考える会」で本を出版。「自分を生きる学校～いま芽吹く日本のデモクラティック・スクール」（せせらぎ出版）。
8月 出版記念講演会を神戸で開催（「考える会」主催）。サドベリーバレースクールのスタッフ グレイ氏も出演。
2009年3月 本田健氏を招き講演会を開催（「神戸サドベリースクール」と合同開催）。沖縄から東京までのデモクラティックスクールの立ち上げ者が一同に集まり懇談。
2010年2月 ニューヨークのハドソンバレーサドベリースクールから留学生3週間受け入れ
2011年6月 中部教育学会 in 静岡教育大「オルタナティブ教育を選ぶことについて」に代表がシンポジストとし登壇。
9月 姜尚中氏講演会「デモクラシーは手間がかかる」を姫路市にて開催（姫路市、姫路市教育委員会、市川町教育
委員会後援）。（しみん基金KOBE「はぁ～とふるふぁんど」の助成事業）
2012年5月 鳴門教育大学「子ども達と楽しい学びをー学びってひとつじゃないー」に代表が講演。
6月 誕生15周年記念行事「おめでとう＆ありがとう音楽祭」を2日間にわたって開催。
2013年7月 まっくろ登録者が100名到達！！
2014年6月 オフグリッドソーラーパネル設置。井戸水のくみ上げポンプは太陽光の電力で稼働することになった。
10月 兵庫県県会議員文教常任委員会に外部講師として代表が招かれる。
2016年1月 兵庫県県会議員文教委員会視察受け入れ。
2017年4月 一般社団法人を取得。20周年を迎える。
2018年1月 20周年記念「もちつき大会」開催。OB・OGを招待。
9月 NHK Ｅテレ「ウワサの保護者座談会」にて紹介される
2019年8月 NHK Ｅテレ「ウワサの保護者座談会」にて紹介される
10月 神戸新聞にて紹介される
2020年2月 NHK「おはよう関西」にて紹介される
11月 読売新聞にて紹介される
兵庫教育大学で社会ボランティア講義のゲストティーチャーをメンバーと代表が務める
2021年 立候補したメンバーが町長、教育長、県会議員、国会議員などに意見交換に出かける
立命館大学・武井教授の研究に協力し、自己評価・相互評価・第三者評価に他の2校とともに参加
2022年 25周年を迎える
2023年 香港・アメリカから短期留学生を受け入れる