1997年4月 「デモクラティックスクールを日本にもつくろう」との黒田の呼びかけに4歳~10歳までの子どもが約10名集まった。「既存の学校(公教育)でない新しい場を手作りで、専門家に頼らずに自分達でやろう。」という家族が協力し合う。週1回兵庫県高砂市でスタート。

1998年4月 週2回に増える。

1999年4月 週3回、年180日開く。 アメリカのデモクラティックスクール「サドベリーバレースクール」から創始者グリンバーグ夫妻を招き、講演会を兵庫県姫路市で開催。

2000年4月 高砂市、明石市、神崎郡市川町でそれぞれ1回ずつ週3回開く。

2001年10月 「サドべリーバレースクール」の代表サドフスキー氏を招いて懇談。

2002年4月 「デモクラティックスクール まっくろくろすけ」とスクール名を変更。

2003年1月 スクールの学舎として使う場所を神崎郡市川町にもち、週4回(年間190日)開く。

メンバー(毎日来る子)だけでなく、ビジター制度を設け、年に何日かでもデモクラティックスクールに参加したいという子達を受け入れはじめる。ホームスクーラー、遠方からの子どもなどが登録する。

2004年3月 創立時より参加している子が卒業。大きくなり次の世界へ巣立つ子があらわれはじめる。

2005年4月 G.H.B.センターを通じて全国からデモクラティックスクールについて学びたい人を研修生として受け入れ、各地に新しい場が生まれる応援を開始する。
5月 関西にできたほかの2校のスクールとともに「デモクラティックスクールを考える会」をスタート。互いの学び・交流・情報発信の機会とする。
10月 アメリカのデモクラティックスクール「グラスルーツ・フリースクール」に希望者が交流旅行にでかける。

2006年 1月 サドベリーバレースクールのスタッフ グレイ氏が来校し、姫路市で講演会を開く。

2007年4月 10周年を迎える。

2008年6月 「デモクラティックスクールを考える会」で本を出版。「自分を生きる学校~いま芽吹く日本のデモクラティック・スクール」(せせらぎ出版)。
8月  出版記念講演会を神戸で開催(「考える会」主催)。サドベリーバレースクールのスタッフ グレイ氏も出演。

2009年3月 本田健氏を招き講演会を開催(「神戸サドベリースクール」と合同開催)。沖縄から東京までのデモクラティックスクールの立ち上げ者が一同に集まり懇談。

2010年2月 ニューヨークのハドソンバレーサドベリースクールから留学生3週間受け入れ

2011年6月 中部教育学会 in 静岡教育大「オルタナティブ教育を選ぶことについて」に代表がシンポジストとし登壇。

9月 姜尚中氏講演会「デモクラシーは手間がかかる」を姫路市にて開催(姫路市、姫路市教育委員会、市川町教育
委員会後援)。(しみん基金KOBE「はぁ~とふるふぁんど」の助成事業)

2012年5月 鳴門教育大学「子ども達と楽しい学びをー学びってひとつじゃないー」に代表が講演。

6月 誕生15周年記念行事「おめでとう&ありがとう音楽祭」を2日間にわたって開催。

2013年7月 まっくろ登録者が100名到達!!

2014年6月 オフグリッドソーラーパネル設置。井戸水のくみ上げポンプは太陽光の電力で稼働することになった。

10月 兵庫県県会議員文教常任委員会に外部講師として代表が招かれる。

2016年1月 兵庫県県会議員文教委員会視察受け入れ。

2017年4月 一般社団法人を取得。